1999年，刘若英正在《外面的世界》的演唱会上唱着经典歌曲“后来”的时候，一个熟悉的身影突然出现在舞台背后，她本能地停下了歌声，定睛一看，才发现那是当年合唱了《后来》的男歌手陈升。他木然地站在舞台边缘，眼眶潮湿，始终没有开口。
第一段：感情长跑16年
刘若英和陈升的感情长跑可以追溯到1990年代初期，那时候他们都是亚洲流行乐坛的明星。彼此合作过的歌曲不少，比如《后来》、《习惯》等等。但他们之间的因对于爱情的态度以及生活方式等问题而产生分歧，一直没能在一起。
第二段：婚礼当天陈升哭了
2019年5月19日，刘若英在意大利举行了盛大的婚礼。而在陈升一旁的感受却是复杂的。他已经见证了自己的好友走过了16年的感情长跑，见证了她终于步入婚姻的殿堂，却自己一直没有走进过。陈升在婚礼当天一度显得无所适从，他眼中流露出的情感，既有祝福，更多的是不舍和难过。
第三段：刘若英演唱会诉说情感经历
刘若英在2014年的《时间都去哪儿了》演唱会上深情朗诵情书，凭借自己过人的表现力向陈升表达了自己的爱慕之意，整个现场热泪盈眶。而在2017年的《Chasing Tomorrow演唱会》上，刘若英也依然用音乐来诉说自己的情感经历，演绎了一首非常抒情的歌曲《我的失落》，婉转而又深情地表达了她的悔恨与爱意。
尽管两位艺人始终没能在一起，但他们的演绎了朦胧的感情，让人回味无穷，为他们在音乐领域上留下了浓厚的情感印记。无论在未来何去何从，人们都会一直记住这段动人的感情传奇。